中小企業では、金融機関からの求めに応じて、経営者等の個人が担保提供や連帯保証しているケースが圧倒的に多い状況であります。
金融機関が事業再生に協力して、債権放棄をする場合、無税償却を前提とするならば、このうち個人としての連帯保証の問題の解決が必要となります。
金融機関が債務者に対する債権を直接放棄した場合、その債権に付された保証は附従性により消滅してしまうため、直接放棄の処理を行う前に、保証人との関係を整理しなければいけません。
税務上の考え方として、保証人の問題が残ったままでは無税償却ができないと考えるべきであり、保証人が残ったままで仮に直截債権放棄をした場合には、金融機関から保証人に対して機材的利益の供与（寄附）があったとされ、原則として、その放棄額を損金計上することはできません。
なお、具体的に保証人から回収できるかどうかの判定については、平成１１年に銀行協会が発した文書（貸倒償却及び個別貸倒引当金の繰り入れの税務上の取扱いについて）において、保証人に追求しうる財産がない場合で１年程度行方不明であった場合や、保証人が生活保護を受けている場合等において、保証人からの回収がないものとして差し支えないとの回答を国税当局から得たとされていることが、実務においても参考になると考えられています。
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